15岁时，蔡少芬便参选一个模特大赛，结果无奖而归，17岁时又参选港姐，成为当年冠军的热门佳丽，结果当年冠军被拥有双学位的郭霭明夺走，蔡少芬拿走季军，却还是被媒体热捧为最年轻的港姐。那时蔡少芬还有些BABYFAT，化妆也浓，看上去倒不止17岁。不过让蔡少芬声名大震的却是18岁在丽晶酒店(现洲际酒店)的百万生日宴，为他庆生的正是商界名流刘銮雄，与蔡少芬年龄相差二十岁。