1990年，做了4年打工族的李泽楷，在父亲的指令下回港。李泽楷顺从父亲，也许是他厌倦了在异国打工的生涯，也许认为父亲的公司里更可“随心所欲”，大展拳脚。但李嘉诚并不以为小儿子的实习期已经结束，只安排他到和记黄埔做普通职员，跟随行政总裁马世民学艺。马世民则安排他到旗下的某公司工作，这与他喜欢的电脑工作基本对口。

　　最初的日子，李泽楷向父亲抱怨薪水太低，还不及加拿大的1/10，是集团内薪水最低的，还抵不上清洁工。李嘉诚说：“你不是，我才是全集团最低的！”李嘉诚从集团每年支取的薪金才5000港元。

　　也许是由于父亲的严厉管教，李泽楷终于选择了离开。1994年，李泽楷凭借出售卫星电视积累下的4亿美元，成立了盈科数码。在李嘉诚严格的教育下，李家二公子终于出头了，但也由此埋下父子之间龃龉的种子。

　　矛盾激化

　　李泽楷与他的父亲有着很大的不同：李嘉诚讲的是子承父业，而李泽楷却是喜欢自立门户；李嘉诚经商是稳打稳扎，谋定而动，而李泽楷却是标新立异，喜新厌旧；李嘉诚在私生活上是慎守本分，而李泽楷却是绯闻不断；李嘉诚奉行的是低调，而李泽楷却是不拘小节，一掷千金。

　　从李泽楷很小的时候起，李嘉诚就要他们了解外面的世界，知道人世的艰辛。他常带他们坐汽车、坐巴士，到路边报摊看一个卖报的小女孩边卖报边做功课的苦学情景。

　　与李泽钜相比，最近新闻 今日新闻，童年经历让李泽楷的个性当中有了更多的冒险、不安分因素。他更愿意证明“自我”，强调“自我”，而不是按照父亲的安排亦步亦趋。

　　李泽楷13岁时，李嘉诚把他送到美国加州读书，希望他与哥哥李泽钜有个照应。但李泽楷到了美国后就变卦了。他不但与兄长很少来往，还故意不用父亲在银行为他存放的生活费用，而是靠自己打工。

　　据知情人士透露说，李泽楷在美国时为了自立，曾在麦当劳卖过汉堡，在高尔夫球场做过球童。“由于要背负高尔夫球棒，以致弄伤了肩膀骨，直至现在，伤患还会时常发作。”为了省钱，他还经常自己下厨，炒鸡蛋就是那时学会的。

　　1987年，21岁的李泽楷大学毕业。此时，家族在加拿大的事业正轰轰烈烈地展开。李泽楷去了加拿大，却不是像其兄一样打理家族生意，而是进入一家投资银行从事电脑工作，做一名靠工薪度日的打工族。他还一声不响地把当年李嘉诚为他在银行账户里存的所有钱连同利息还给了父亲。1990年母亲病逝，李泽楷回港奔丧时终于没能拗过父亲的规劝，勉强答应留在香港帮父亲打理家族产业。